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【婚姻】
《现代名人外史》记录，蔡元培青年未第时，曾从上虞宿儒王佐研习经学。王有妹，名惠如，知书能文，兼工吟咏，读蔡文心生爱慕，遂在其母前揄扬其才，意欲作茑萝之附。然其母嫌蔡家清寒，且蔡貌寝身癯，谓非寿者相，仅漫应之，而不为谋缔姻。后蔡连捷成进士，报至王宅，惠如不禁欣跃曰：“固知若人非池中物，今何如耶？”王母乃嘱咐王佐请人为其妹执柯，讵料蔡此时已订婚，王母闻言，始大懊丧。惠如郁郁寡欢，经岁竟殁。
蔡元培一生有三次婚姻，第一位夫人王昭为旧式女性，由蔡的同窗、王昭的姐夫为二人介绍，婚前二人未曾谋面。1889年，21岁的蔡元培与比其长一岁的王昭完婚。王有洁癖，生活节俭，性格淡泊；蔡却生性豪放、不拘小节，故婚后二人时有口角，且蔡一直在外求取功名，二人聚少离多，感情并不和睦。
经过近十年的磨合，蔡元培夫妇慢慢找到了夫妻生活的感觉。1900年，蔡元培受西方思潮影响，开始提倡男女平等，他撰写了《夫妻公约》，重新调整与王昭的关系，修复感情裂痕。至此蔡氏夫妇的婚姻渐入佳境，蔡告诉好友：“伉俪之爱，视新婚有加焉。”
王昭称呼蔡元培为“老爷”，自称“奴家”。蔡对这种旧式称呼极不习惯，对她说：“你以后可不要再叫什么‘老爷’，也不要再称什么‘奴家’了，听了多别扭哇！”王总是温顺地回答：“唉，奴家都叫惯了，总是改不过来呢。”
戊戌变法失败后，蔡元培毅然弃职携眷返回绍兴，走“教育救国”之路。回到家乡的王昭患上肝病，半年来常低烧不退，每日午后嗜睡，口常干渴，饮水后却又马上呕吐。然而，蔡元培却忙于办学，不能常伴王昭左右。
蔡元培到嘉兴议事，突然接到王昭病重的消息，顾不上吃午饭，便赶回家中请医问药。药煎好，王昭却仅能喝下两三口，多喝便开始呕吐，仍旧整日嗜睡。1900年6月5日，蔡元培的三弟去请医生，蔡则在房间门外不时看看王昭是否醒来。傍晚时分，医生尚未请来，用人进房间问王昭是否喝水，呼之不应，伸手探其鼻息已无，惊呼“不好！”蔡赶至床前抚脉，脉微动。等医生赶到时，王昭脉已平息，年仅35岁。
王昭去世后，悲痛万分的蔡元培写下饱含深情的祭文，称颂王昭有“超俗之识与劲直之气”，并万分自责地说：“早知君病入膏肓，当屏绝万缘，常相厮守，已矣，如宾十年，竟忘情乃尔耶？”
王昭生前曾问：“人死后之幽灵当居何处？”蔡元培在挽联中写道：“有子二人，真灵魂所宅耳。”
王昭去世时，蔡元培刚满34岁。夫人去世后，上门提亲的媒人络绎不绝。蔡不堪其扰，在书房壁上张贴征婚启事一则，提出择偶的条件：“（一）天足者；（二）识字者；（三）男子不得娶妾；（四）夫妻意见不合时，可以解约；（五）夫死后，妻可以再嫁。”消息传开来，媒人们顿时退避三舍。
蔡元培的女婿林文铮记载，当时绍兴城内一位科第辈分高于蔡元培的专讲程朱理学的老先生认为蔡的择偶条件是“叛道离经”、“淆乱纲常”，特地乘坐大轿子上门与蔡辩论，最后见蔡“执迷不悟”，叹道：“孺子不可教也！”拂袖而去。
蔡元培在一位喜欢收藏画的友人叶祖芗家中赏画，他对其中一幅工笔画极为赞赏，此画作者为江西名士黄尔轩之女黄世振，又名仲玉。叶向蔡介绍，黄仲玉未缠足，工于书画，孝敬父母，曾刲臂疗父疾，爱护幼弟，蔡听罢对其颇为心仪，便请叶为他做媒。
1902年元旦，蔡、黄在杭州完婚。蔡之子无忌，时六七岁，特为制清制一品衣冠，堂前设孔子神位代替三星画轴，以开演说会的形式代替闹洞房。友人陈介石引经证史，说明男女平等的理论，宋平子则笑说：“倘若黄夫人的学行高出于蔡先生，则蔡先生当以师礼待黄夫人；反之，若黄夫人的学行不及蔡先生，则蔡先生当以弟子视之，何从平等呢？”最后蔡总结道：“就学行言，固然有先睛之分；就人格言，总是平等的。”大家鼓掌赞同，尽兴而散。
蔡元培在婚姻中也贯彻男女平等，他写信给黄仲玉，总写上黄的姓氏，而不写蔡夫人或在夫人的姓名前加上蔡字。
婚后，黄仲玉积极支持蔡元培的事业，她支持蔡开办爱国学社与爱国女学，当时女学只有一位专任教员，其余课程都由蔡元培与黄仲玉教授。1907年，已近不惑之年的蔡元培到欧洲游学，夫人黄仲玉亦伴随左右。1917年，蔡元培出任北大校长一职，常受军阀威胁，黄仲玉亦在背后默默支持丈夫，操持家务，教育子女，为蔡分忧。
1920年9月，蔡元培准备赴欧美考察教育。当时黄仲玉病重，腹部经常胀痛，时好时坏。赴欧美考察需时半年以上，因担心黄仲玉的身体，蔡对欧洲之行颇为犹豫。深明大义的黄仲玉却坚持让丈夫按期出发，她一面请医生诊治，一面为丈夫打点行装，促其按期成行。
11月，蔡元培乘船赴法，心中对夫人很是放心不下。登船的第五日，蔡元培致电蒋梦麟询问黄仲玉的病情，蒋复电告知小愈。蔡认为是蒋宽慰自己，心中担心不已。抵达法国后，蔡致电李石曾，询问黄仲玉的情况，久不得复。次年1月9日，蔡元培接到蒋梦麟的电报，得知黄仲玉已于1月2日病逝，时年45岁。
蔡元培悲痛万分，作《祭亡妻黄仲玉》一文，称颂黄仲玉“善书、善画、善为美术之天才”，“孝于亲，睦于弟妹，慈于子女”，“对于北京妇女以酒食赌博相征逐，或假公益之名以鹜声气而因缘为利者，尤慎避之，不敢与往来。常克勤克俭以养我之廉，以端正子女之习惯”。“爱我以德，无微不至”。他在祭文中告慰夫人：“汝所爱者，威廉也，柏龄也……我回国以后，必躬自抚养，使得受完全教育，为世界上有价值之人物，有所贡献于世界，以为汝母教之纪念。”二十年后，他再作悼念文章，仍字字血泪，痛彻心扉，被收入中学课本，成为抒情散文的典范。
55岁时，蔡元培决定再次续娶，他的择妻条件为：一、具备相当的文化素养；二、年龄略大；三、熟谙英文，能成为研究助手。
1923年7月10日，蔡元培与比他小24岁的周峻（养浩）在苏州举行婚礼。周峻是蔡元培在上海爱国女校的学生，对蔡很是景仰，曾立誓不嫁，33岁仍未婚。
婚礼完全是现代婚礼的模式，蔡元培到周峻下榻的宾馆迎娶周峻，之后二人一起到苏州留园拍摄结婚照片。蔡西装革履，周身披白色婚纱。蔡元培在婚礼上说明其与周结婚的原因：“一、我年已五十七，且系三娶，所欲娶者为寡妇，或离婚之妇，或持独身主义而非极端者，惟年龄须在三十岁以上；二、我熟悉德文，略通法文，而英文则未尝学好，故愿娶一位长于英文的女子；三、我不信宗教，故不欲以宗教中人为妻；四、我嗜好美术，尤愿与研究美术者为偶；五、我既辞去北京大学校长，即将去比利时或瑞士继续求学，有志愿留学欧洲的女子，有所欢迎。再是，希望是原有相应认识者。恰巧，周峻（养浩）女士年三十三，原上海爱国女校毕业，曾改名为周怒清，有反清革命思想，学英文多年，非宗教中之人，亦嗜美术，油画作品有相当水平，有志游学。介绍人徐仲可先生认为周峻是一位‘才、学、识三者具备之闺秀也’。”
新婚不久，蔡元培便携夫人及与次子无忌、长女威廉、三子柏龄、内侄黄纪霆、黄纪兴赴欧洲考察。故蔡、周二人的蜜月是在游船上度过的，蔡于周峻46岁生日时作贺诗纪念二人的海上蜜月，中有“遂于蜜月里，海上听涛声”之句。
蔡元培与周峻感情甚笃，姜绍谟回忆，1927年，蔡去宁波时，每天都寄快信给周峻。蔡、周二人都喜吟诗，时常联句、唱和，生日必互赠贺诗。周峻擅长油画，曾为蔡描摹全身像，惟妙惟肖，蔡十分珍爱，题诗曰：“我相迁流每刹那，随人写照各殊科。惟卿第一能知我，留取心痕永不磨。”周曾有和作，中有“天荒地老总不磨”句。
余天民回忆，周峻对蔡元培十分爱护。蔡晚年居香港时，有时在客厅与亲友晤谈，偶尔背门而坐，周恐其受寒，必取大衣为他披上。蔡想出门散步，周峻必先查看室外气温，无微不至。
蔡、周二人生有三位子女，女睟盎，三子怀新，四子英多。睟盎出生时，蔡家对门有一所法国天主教会办学校，名为若安·达克。若安·达克即法国民族女英雄贞德，蔡元培取“若安”的谐音，又取《孟子》中“睟然见于面，盎于背”一句中的“睟盎”两字为女儿命名，希望女儿向女英雄学习。怀新取自陶渊明的诗句“良苗亦怀新”。英多则出自《世说新语》中“其人磊场⒍唷敝洹�
蔡元培晚年得子，与几个年幼的子女关系密切。他曾在家书中对几个小儿女亲切说道：“你们每人送我一张画，我很宝贵。我祝你们活泼长进，与盎儿所画之朝日及鲜花一样；祝你们动静均宜，与新儿所画之飞机与建筑一样；祝你们康健英挺，与多儿所画之马一样。”蔡睟盎喜欢音乐，蔡元培便请俄罗斯女教师教她习钢琴。九岁的蔡英多喜爱画马，并以陆游诗句“细雨骑驴入剑门”的意境画了一幅画，蔡元培特地将画拿给刘海粟看，并让刘“看看我的小儿子英多可有点才气”？他到南京开会，也给儿女带回礼物，每人一本精美的纪念册，并为三人题词。为睟盎题：“智者不惑，仁者不忧，勇者不惧。”为怀新题道：“富贵不能淫，贫贱不能移，威武不能屈。”给英多的则是：“好学近乎智，力行近乎仁，知耻近乎勇。”
【永蛰】
1936年，蔡元培患严重伤寒，大病一场，抗战爆发后，他精神上又受打击，身体大不如前。上海沦陷后，蔡不愿随蒋介石赴重庆，便取道香港，准备从香港转赴昆明。但他已年近古稀，身体虚弱，故只能滞留香港，在此休养。12月底，夫人携子女抵港。在港期间，蔡元培过着半隐居的生活，遵从医嘱，平日极少出门，只是读书看报。
蔡元培一家在港期间仅靠蔡在中研院领取的微薄工资度日，中研院发的工资为法币，在港只用港币，一经兑换，工资所剩无几。蔡家经济拮据，生活饮食极为节省，蔡每次生病都未彻底治愈，加上他年事已高，身体益发羸弱。
周峻的侄儿周新回忆，当时看到蔡元培的人，都不觉得他精神气色差，毫无病态。而他也不愿意因自己的病疾造成他人的负担，故虽答应周峻有什么不舒服一定说明，但有了病痛还是往往掩饰，除非家人察觉后再三诘问，他是不会对人说明的。周新常发现他到痰盂旁呕吐，问他是不是不舒服，他总说：“没有什么。”
蔡元培一直努力保持精力充沛的样子。去世前几年，他的耳朵有些重听，但他未向任何人说明，在会客时，为了不麻烦别人，他总是全神贯注地聆听别人说话。有时会客时间太长，所费精神太多，会客结束后，他常病倒数日。
1939年5月5日，蔡元培长女、油画家蔡威廉死于难产后猩红热，年仅35岁。蔡威廉虽是因病去世，但缘由却是学生闹学潮，蔡威廉夫妇被迫离开学校，二人没有收入，故不能住院生产，以